서울대학교 유기무기실험 - Grignard Reaction (4번째 실험)

안녕하세요!! 평생 행복 하고픈 콘텐츠 마케터 입니다.

오늘은 해피캠퍼스에서 발췌한 “서울대학교 유기무기실험 - Grignard Reaction (4번째 실험)” 내용을 정리하여 알려드립니다.

 

목차

1. Introduction
2. Reaction Scheme & Procedure
3. Results
4. Discussion
5. Conclusion
6. Reference

 

본문내용일부

이번 실험은 2,5-dimethylbenzaldehyde에 random grignard reagent를 처리하여, product를 얻고 분리하는 실험이다. Grignard reagent는 RMgX (R=alkyl) 형태의 reagent로, organometalic reagent의 일종이다. 이는 organic synthesis에서 새로운 C-C bond를 만드는데 특히 유용하다. 유기 분자에서 대부분의 C는 heteroatom과 bond를 이루었을 때 상대적으로 electrophilic해지는 반면, grignard reagent에서는 상대적으로 매우 electropositive한 metalic group을 가지고 있으므로, 일반적으로는 얻기 어려운 nucleophilic한 C가 있다. Grignard reagent는 특히 carbonyl group에 사용하기 좋은데, 이는 carbonyl group의 C는 electrophilic하여, nucleophilic한 grignard reagent와 잘 반응하기 떄문이다. grignard reagent는 aldehyde와 ketone에 각각 에 1equiv가 반응하여 secondary, tertiary alcohol을 yield한다.

반면, carboxylic acid derivative는 aldehyde와 alcohol에 비해 좋은 leaving group을 가지고 있으므로, grignard reagent와 2equiv 반응하여 tertiary alcohol까지 간다. 중간에 ketone을 거치지만, 일반적인 방법으로는 ketone을 isolation할 수 없으며, tertiary alcohol까지 반응이 이루어진다.

이뿐만 아니라, nitirle 등을 비롯해 electrophilic한 carbon이 발생하는 다양한 경우에 대해, grignard reagent를 적용할 수 있다. 이를 통해 다양한 방법으로 C-C bond를 만들 수 있다.
Grignard reagent는 moisture에 아주 민감하다.

 

참고문헌

Peter Vollhardt, Neil Schore. Aldehydes and Ketones. Organic Chemistry:Structure and Function, 6th Ed; W.H. Freeman and Company: New York, 2009; pp775-826
Michael C.Pirrung. Reagents. The Synthetic Organic Chemist's Companion, Wiley-Interscience, 2006; pp.7-18
Gilman, P. D. Wilkinson et al, THE QUANTITATIVE ESTIMATION OF THE GRIGNARD REAGENT. J. Am. Chem. Soc. 1923, 45, 1, 150–158

 

해당 자료가 필요하신 분은 “서울대학교 유기무기실험 - Grignard Reaction (4번째 실험)” 으로 해피캠퍼스에서 확인해 보세요.