Catalytic Hydrogenation

안녕하세요!! 평생 행복 하고픈 콘텐츠 마케터 입니다.

오늘은 해피캠퍼스에서 발췌한 “Catalytic Hydrogenation” 내용을 정리하여 알려드립니다.

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론
3. 실험 기구 및 시약
4. 실험 과정
5. 참고문헌
6. 실험 결과 및 토의

 

본문내용일부

1. 실험 목적
1) 수소화 반응을 알고 촉매 수소화를 이해할 수 있다.
2) NMR을 측정하여 분자의 구조를 이해할 수 있다.

2. 실험 이론
1) 수소화
수소화는 H2로 물질을 처리하여 일반적으로 불포화 화합물에 수소 원자를 추가하는 것을 말한다. 보통 온도와 압력에 조건에서 일어나기 위해서는 촉매를 필요로 하며, 기체 수소를 수소 공급원으로 사용한다. 이 때, 촉매로는 백금, 팔라듐, 로듐, 루테늄 등이 사용되고 이 때는 낮은 온도와 압력에서 작용한다. 하지만, 니켈을 촉매로 사용할 때는 높은 온도와 압력이 필요하다.

2) 촉매
수소화 반응의 촉매로는 불균일 촉매가 주로 사용되며 이는 반응 용액에 녹지 않은 상태로 반응에 참여한다. 또한 반응 종결 시에 filtering 과정을 통해 분리 가능하고, 경우에 따라 재사용 또한 가능하다. Pd/C의 촉매가 가장 많이 사용되고 이 때 팔라듐은 활성탄에 고정된 상태로 사용된다. PtO2나 Ni등의 촉매가 있으며, Ni 촉매는 가장 많이 보급된 수소화 촉매로 활성이 낮기 때문에 고온, 고압의 환경 하에서 진행된다. .
균일 촉매는 비대칭 수소화 반응을 위해 주로 사용되며 반응 용액에 녹은 상태로 반응에 참여한다. 이 때는 금속 원자에 다양한 리간드들이 결합해 입체 선택성을 조절한다. 대표적인 촉매로는 [RhCl(pph3)3], Ir(이리듐) 기반 촉매, Ru(루테늄) 기반 촉매가 있다. 수소화는 촉매 금속 표면에서 진행되므로 치환기가 많은 알켄은 입체적 이유로 인해 반응이 일어나기 어려워 반응 속도가 더 느려진다.
촉매의 조건은, 수소의 해리 흡착이 가능해야하고, 수소 원자의 이동이 용이해야하며, 흡착의 세기가 적당해야한다.

3) Alkene의 촉매 수소화 과정

촉매를 사용한 수소화의 과정은 우선 촉매 표면에 H2가 흡착된 뒤, 금속의 비어 있는 오비탈과 전자가 채워진 알켄의 파이 오비탈이 서로 상호작용해 촉매와 알켄 사이에서 복합체를 형성한다. 이후 H2가 이중결합에 들어가고, 포화 탄화수소는 촉매에서 떨어져 나간다. 이 때의 수소 원자는 같은 방향으로 알켄과 결합을 형성해 syn stereochemistry를 형성한다.

 

참고문헌

유기화학/ John McMurry/ 사이플러스/ 제 9판/ pp 265-267, pp 307-308, pp 562-563
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https://courses.lumenlearning.com/introchem/chapter/hydrogenation/
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https://cdn.masterorganicchemistry.com/wp-content/uploads/2019/12/0-three-key-reactions-for-aromatic-side-chains-reduction-of-nitro-groups-protection-of-amines-as-amides-and-baeyer-villiger-oxidation-of-ketones.gifhttps://lh3.googleusercontent.com/proxy/4pSQRiMQEjbLqBz_Nqvo26cLagWwiYO6PxDN8Gd_tvT9486ZPfYNV0YzNh_XHSDULnwgYF-aSvSn_IiVX_TK2-osaDOigcP0oSMg-djHLEssQ29xKiyBfcpxew4RrgMHZhniuqLHVwnJ_c_KRKAqqNNe6EvBSW0Nn9Mm7XKA3gyZuEx-RyXgDjslskEZOpPU41h_TT8pYwbWBgVdw82g2_htOQi7LfH2NUkQHLlZjfhXiGuP7q_tmkkc-xQReVZW-bOKZEL3-ana6cNGkfgxxZ-hcg6FPLC2RV7C
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